Главный герой трудится в агентстве, занимающемся созданием и выпуском поздравительных открыток. Его работа заключается в придумывании остроумных и веселых подписей, которые радуют людей в самые различные моменты жизни. Каждая открытка — это маленькое произведение искусства, которое дарит улыбки и положительные эмоции. Однако, помимо профессиональных успехов, его сердце занято. Он влюбляется в свою коллегу, и это чувство наполняет его дни новыми красками и надеждами. Молодой человек твердо уверен, что она — «та самая», и готов на всё ради того, чтобы построить с ней крепкие отношения.
Проблемы начинаются, когда 500 дней их совместной жизни открывают перед ним истинную природу счастья. Он сталкивается с неожиданными поворотами и комичными ситуациями, которые разбивают идеальные представления о любви. Каждая новая трудность и забавное недоразумение становятся уроками, помогающими ему понять, что путь к настоящему счастью вовсе не прост. Это путешествие наполнено смехом и слезами, радостью и разочарованием, и в конечном итоге учит его важности принятия несовершенства как неотъемлемой части жизни.